癸二酸

 

癸二酸（英文名稱Decanedioicacid）又名正癸二酸（n-decanedioicacid）1，10-癸二酸（1,10-decanedioic acid），1,8-辛二甲酸（1,8-octanedicarboxyli cacid），皮脂酸（Sebacicacid）。癸二酸屬于脂肪族二元酸，存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。室溫下癸二酸為白色片狀結晶，工業品略帶黃色。微溶于水，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。癸二酸可燃，低毒。口服有害，對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性作用。以天然的蓖麻油或已二酸單酯為原料制取，主要用來制取癸二酸的酯類，其酯類的用途廣泛。癸二酸的分子式為C10H18O4，化學結構式為HOOC(CH2)8COOH。

 

中文名：癸二酸

 

英文名：Decanedioicacid

 

別稱：皮脂酸、1、8辛-辛二甲酸

 

化學式：C10H18O4

 

分子量：202.25

 

CAS登錄號：111-20-6

 

EINECS登錄號：203-845-5

 

熔點：130-134.5ºC

 

沸點：249.5ºC（13.3kPa）

 

水溶性：微溶于水，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

密度：1.2705g/mL（20℃）

 

外觀：白色片狀結晶

 

閃點：（ºC）220

 

 

【外觀】室溫下癸二酸為白色片狀結晶，工業品略帶黃色。

 

【沸點】760mmHg（℃）374.3

 

13.3kPa 294.5

 

【熔點】（℃）130-134.5

 

【閃點】℃（封閉式）220

 

【密度】g/mL（20℃）1.2705

 

【折射率】nD1341.422

 

【蒸汽壓】mmHg(25°C)1.24E-06

 

【溶解性能】微溶于水(1g癸二酸溶于700ml水或60ml沸水)，難溶于苯、石油醚、四氯化碳，易溶于乙醇和乙醚。

 

【穩定性】穩定

 

 

【CAS登錄號】111-20-6

 

【EINECS登錄號】203-845-5

 

【分子量】202.25

 

【分子式及結構式】癸二酸的分子式為C10H18O4，化學結構式為HOOC(CH2)8COOH。

 

【常見的化學反應】癸二酸具有羧酸的一般通性，例如與堿反應生成鹽，與醇反應生成脂等性能。

 

 

癸二酸用途廣泛，主要用來制取癸二酸的酯類，其酯類用途廣泛，如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二異辛酯。這些酯類可作塑料、耐寒橡膠的增塑劑，也可用于制取聚酰胺、聚氨酯、醇酸樹脂、合成潤滑油、潤滑油添加劑以及香料、涂料、化妝品等。也可用作生產尼龍1010、尼龍910、尼龍810、尼龍610、尼龍9的原料及耐高溫潤滑油二乙基己酯的原料。也是生產醇酸樹脂(用作表面涂料、增塑硝酸纖維素涂料和尿素樹脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡膠、纖維素樹脂、乙烯基樹脂及合成橡膠的增塑劑、軟化劑和溶劑的原料。

 

 

癸二酸最早是用蓖麻油加堿干餾獲得，以后發展了合成方法，目前正在開發石油正構烷烴發酵制癸二酸的新路線。癸二酸的另一種生產方法是日本旭化成工業公司開發的己二酸電解氧化法，與蓖麻油堿解法相比成本較高，故未大規模生產。

 

（1）蓖麻油裂解法：蓖麻油在堿作用下加熱水解生成蓖麻油酸鈉皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀釋劑甲酚的存在下，加堿加熱到260-280℃進行裂解，生成癸二酸雙鈉鹽及仲辛醇和氫氣，裂解物經水稀釋后，加熱加酸中和，把雙鈉鹽變成單鈉鹽；再用活性炭脫色，中和液煮沸加酸，使癸二酸單鈉鹽變成癸二酸結晶析出，再經分離、干燥即得成品。原料消耗定額：蓖麻油（工業品）2100kg/t、硫酸（98）1600kg/t、燒堿（95）1200kg/t、甲酚（工業品）100kg/t。

 

（2）石油正癸烷發酵法：利用200#溶劑油或166－182℃餾分中分離制得的正癸烷，以19-2解脂假絲酵母發酵可制得癸二酸。

 

（3）新環戊酮法：以鈀鹽-銅或鐵為催化劑，在乙醇、丙醇或其他醇的溶劑中，在40－60℃低溫和常壓的緩和條件下，將環戊烯用空氣氧化生成環戊酮，然后用鐵催化劑氧化和二聚而成癸二酸。